告白すべきでしょうか。

悩んでいます。 私は30代後半の男で、好きな女性がいます。 今度の24日に食事に誘い、okを貰いました。 告白したいと思うのですが、 うまく行くでしょうか？ 本来なら強気に攻めたいのですが、 1彼女が20代前半で年齢が離れていること 2彼女が彼と別れた直後であること 3以前彼女に振られていること から躊躇しています。 彼女は客観的にモテるタイプでネイルサロンに勤めています。 私は既にオジサンの域で、会社でも部下のいる身です。 私にも好意を持ってくれている女性も何人かおりましたが、 結婚を考えると今一つ付き合う気にはなれず、 付き合うことなく自由に生きてきましたし、 彼女は振られてからは親心で見守っていました。 彼女が彼と別れることになってから、 慰めたり何度か遊んだり食事をしたりするうちに、 彼女が自分の人生の側にいて欲しいと強く思うようになりました。 この人なら一生楽しんでゆけると思いました。 彼女はokしてくれるでしょうか？ 好意を持ってはくれていると思います。 ただそれが男性へなのか友人としてなのかわかりません。 冷静に見れば友人な気はします。 何もアクションしなければ良き友人として関係が続く気がします。 本当はそのつもりでしたが気持ちが揺らいでいて、 チャンスがあるのなら奪ってしまいたいのです。 今はそのチャンスなのでしょうか？ 同世代位の女性か、その年の頃の気持ちが知りたいです。 イヴを前にして悩んでいます。