告白してもよいものか

地方都市、某社管理職で年収650万。（まあ並みだと思います。）

男39歳。×イチ。養育費月６万円。
決定的な価値観の違いが出たことが、離婚の原因です。
（どっちが良い悪いは今更関係ないので突っ込まないでください）

友人に27歳の女性がいます。はっきり言えば彼女が好きです。

何度かデートみたいなこと（食事やお酒等）もしています。
もちろん、それ以上の関係はありません。

彼女は男性の間でも人気が高いですが、誘われてもまず二人きりで会うことはないそうです。
（誘って断わられた男性を何人も知っていますので）
しかし私とは、二人で会ってくれているので脈はあるのか？と勝手に考える時もあります。

しかし、彼女は若く、これからいくらでも良い条件の恋愛や結婚ができる年齢。
仮にもし私と付き合ってもらえたとしても、はたして彼女の将来のためにそれが良いのかと考えてしまう自分がいます。
性格容姿も良く、男性からの人気も高く、しかも軽々しく誘いに乗らない。
そんな彼女なら、もっと近い年齢の素敵な男性と出会うチャンスはいくらでもあるのにと。

たしかに、振られる怖さもありますが、それ以上にその点が足を引っ張ってもう一歩進めません。
年齢差12歳の×1男は、彼女の人生の中に入って行っても良い人間なのでしょうか？

もちろん振られてしまったら心配すらする必要もないのですが、もし幸運にもＯＫをもらった時、
私は一生彼女の幸せを守りたいと考えていますが、はたして彼女のような女性にとってそれは幸せなのでしょうか？

お前のただの妄想（振られるに決まっている）でもかまいません。
ご意見をお願いいたします。