脈ありますか？タイミングはどうですか？

バツイチ子持ちです。まだなんとか３０台です。
小町でも皆様にたたかれているシュチュレーションなので、恋愛にも慎重にならないと・・と自負はしております。
別れた主人と長くつきあっていたせいもあり、実は恋愛経験あまりありません。
最近、中学生以降、初めて自分からスキになった方がいますが、今後どのように進めていいやら。。
皆様のご意見を参考とさせていただきたいので、老若男女問いませんので御意見いただけたら嬉しいです。
相手：私より３つ下の　独身男性　
　　　難といえば、現在最高峰資格取得の為に、頑張っていはいますが、まだ浪人中です。
　　　うちの職場では、いわゆるバイトです。
　　　借金（奨学金）はあっても、資産はなし。
　　　でも、経済的なことは私にはどーでもよくて、アタマもいいし、人として尊敬できる人です。
自分：バツイチ子持ち　でも、収入もそこそこあり、男性に援助してもらえなくてもなんとか生きていけます。
今の関係・・いわゆるメル友？だいたい毎日数回の携帯メール（内容は色気なし）半年で300通は越えています。
　　　　　　二日に一度はＰＣでもメール交換。長い文書のやりとりをしています。
　　　　　　月に一度ぐらいは二人で食事をします。時間が合えばランチも一緒にします。
　　　　　　以前酔っ払って私から、キスをしてしまったことがあります（半年前）
　　　　　　手を繋がれたことがあります
　　　　　　以前、相手は私の事をただの同僚?先輩と言ってました。（半年前冗談っぽくコクった時に）
　　　　　　しかし、他の同僚からみても、あの二人は怪しい・・と思われているようです。
私は以前タダの同僚ですと言われたので、自分から先に進めることができません。
子供もいるし、再婚も今は考えていません。でも彼にとって特別な人になりたいです。