私39才。結婚を切り出したい！

以前にも相談をさせていただきました。
彼が転勤が決まり付き合って1年半が過ぎていた頃でした。
回答は「彼が言わないなら自分で言うべき！」でした。
しかし私は聞くことがどうしても出来ませんでした。
彼は結婚を受け入れられる状態ではないと判断したためです。
自分のやりたい事を優先したい人でそれにより結婚生活に支障をきたすと思い込んでいるせいだと思うからです。（休みが出来ると海外に直ぐに行ってしまうなど）彼は姉妹の末っ子なので結婚している姉達を見すぎているので自分は結婚に不向きと考えているのではないかと思います。
後はモテていたい気持ちが大きい人です。
彼は容姿が大変良いので転勤中も心配でした。しかし女性からは多く声をかけられましたが、幸い私の勝手な心配に終りました。
春、東京へ戻る事となり新居探しをしました。変化があるときは全て私に相談して決めるので、私が候補を揃える事になりました。
彼が選んだのは私の実家らすぐのマンション、こんなに近いのに一緒ではありません。
私は結婚が全てと思ってはいませんでしたが、４０を控えると「このままでよいのか？」という疑問を持たずにはいられなくなってきました。
彼は私といる時が幸せそうです。当初は一ヶ月に一回も電話もしない人でした、最近はよく連絡をくれ少しずつですが色々な面で近くなってきたと感じます。
私は体型も中身も頑張っていますが崩れていくのも事実です。
ついに切り出す時なのでしょうか？
上手な言い方はあるのでしょうか？私の性格ですと正面から聞いてお終いにしてしまいそうです。
GWには一緒に海外へ行きます。その時なのか？
かなり悩んでおります。いいアドバイスいただけないでしょうか？
彼は結婚したくない人ではなくいつかは家庭を持つことも視野に入っている人、Ｂ型で優柔不断、淋しがりやだけど一人好きです