アプローチ　まだ早いでしょうか・・・？

トピを開いて頂きありがとうございます。
トピ主のゆきなと申します。

現在、気になってる人が居るのですがその人へのアプローチ方法で悩んでいます。

彼（A）は一回り上の３４歳で会社員です。

出会いは数年前、当時私が付き合っていた恋人の会社の先輩がAさんでした。
元彼氏がとても可愛がってもらっていたので、私も「可愛い後輩の彼女」という立場で３人で飲みに行ったりしていました。

その彼とも約１年半前に別れ、現在交流はありません。
Aさんは未だに連絡取り合ったり、飲みに行ったりしているようです（元彼もAさんも転職したため別会社）。

元カレと別れた後、たまたまタイミングが合いAさんと二人で飲みに行きました。
お互い過去の恋愛話をしたり、仕事の話をしたりとても楽しい時間を過ごしましたが、その時はまだ恋愛感情等はなく。

お互い“元彼を通じての知人”という感じでした。

その後も何度か二人で飲みに行ったり、遊園地へ行ったり。

私は元カレの存在を引きずっていましたが、少しづつその存在はなくなり「Aさんって素敵な人だなぁ」変化してきていました。

今年に入り、どちらからともなく「沖縄旅行いきたいね」という話になり、Aさんが旅費全額負担してくれてつい先日３日間の旅行へ（もちろん部屋は２部屋です）。
ですが、沖縄初日の夕方に私の身内に不幸があり、急遽帰宅。
震えてパニックになる私をなだめて無事家まで送り届けてくれました。

その後も「気分転換に」と色々連れ出してくれています。
ここまでが今現在までの状況です。（長々とすみません）

私の中でははっきりと「Aさんが好き」と自覚しています。

ただ彼は・・・？
「可愛い後輩の元彼女」から抜け出せてないのでは。
「妹のような存在」なのでは・・・と悩んでしまい、告白出来ていません。

告白すべきか。
様子を見るべきか。
ご助言お願いします。