子供１人での外出っていつから？

こんにちは３人の子供を持つものです。 （５歳、２歳、１歳） 自宅マンションのメイン玄関は国道に面していて、裏門はよく抜け道に使用されている道路で歩道の印もなく勢い良く車が走っています。 なので、今まで５歳の長男は１人では１歩もマンションから出たことがありません。 もちろんすぐ横にある公園にすら１人で行かせたことはありません。 今、幼稚園で年長なので来年は小学生！小学校にあがると嫌でも１人で学校に行かなくてはいけないんですよね… 皆様、何歳くらいから子供一人で外出をさせていますか？ それに、初めての外出はどのように？（例：ちょっと離れて見守る、信じて家の中で待つ等…） テレビでやっていた「はじめてのおつかい」のようにたくさんの知らないスタッフに見守られていたら安心して外出させることが出来るんですが… 皆さんの経験等お聞かせいただけると嬉しいです。