だらしなくいい加減な息子に眠れません

40歳の主婦です。 上は中３、下は小６の息子がいます。 私の悩みは中３の息子なのです。 とにかくだらしがなくて、いい加減、不器用な上に何をやらせても誠意がなく、雑で適当な子どもです。 友達関係は良好ですが、みんなは一緒に遊んでいても、しっかりやるべきことはこなしています。 思えば小学3年の頃から現在に至るまで、担任の先生からはずっと同じ注意を受けて来ました。 第一子だけに、緊張しながらも愛情いっぱい、一生懸命しつけてきたはずなのに、 どうしてこうもだらしがないのかと、常に自分自身までが情けなく、 長男を見ると自己嫌悪にすらなります。 手を掛けすぎないよう、自分で考えて行動出来るように促して来たつもりですが、反抗するのも面倒だと言い、 嘘ばかりついて、ごまかすことしか頭にありません。 そんな兄を見ている次男は、ほとんど手を掛けなかったのに、 「あんな風にはなりたくない」と真面目に何でもコツコツと一生懸命努力する子に育っていて、本当に皮肉なものです。 育てたように子は育つ…と言いますが、 長男に関しては「本当にこんなはずじゃなかった」と気持ちが重くなることばかりです。 もしかして何かの発達障害なのかと思ったりもします。 こんな子でも、いつか自分で自分の人生を切り開くことが出来るのかと不安になります。 成人された男性の方、成人された息子さんがいらっしゃる方にお聞きしたいです。 思春期の頃はいかがでしたか？ 何か参考になることを教えて頂けたら幸いです。