複雑な家庭の彼との結婚について

私は今３年付き合っている彼がいます。
彼は自営業で、知り合いと２人で立ち上げたリフォーム会社で働いています。
立ち上げたのは相方なので雇われている方で、健康保険には個人で加入していて年金には加入していない状況です。
年収は一般のサラリーマンとあまり変わらず、ボーナスも寸志程度です。
仕事は頑張っていますが、定時ではないので仕事が早く終わる時もあり、そんな時は家に帰ってゲームをしたり
洗濯をしたりしています。
彼の両親は彼が中学生の時に離婚していて、離婚の原因が父の暴力と聞いた事があります。
今は両親にもそれぞれ相手がいるようですが、彼は父親とは一切連絡を取っていません。
母親は月に一度位、彼にお金を貸してと言ってきます。私にはそれがどうしても理解出来ません。
親は子供の為にお金を貯めているのが普通だと思っていたので・・・
私は今年で２９歳、彼は３０歳になるのでそろそろ結婚を考えたいのですが、
お金の面でも子供が出来て生活していけるのかどうかとても不安です。
私は今ＯＬをしていますが、産休などはなく、結婚して子供ができたら辞めてパートをしようと思っています。
彼とは同じスポーツの趣味で知り合い、今も一緒にサークルに行ったり、週末は一緒に料理を作ったり
仲良くしていますが、結婚となるといろいろ考えてしまいます。
彼は普段はとても優しいのですが、私がいざ仕事で悩んだりしてずっとその話をしていると
とてもめんどくさがります。昔よくウジウジ悩んでいると、早く帰って寝りよ。とか言われていました。
結婚すればいざと言う時が何度もあると思うのですが、彼と乗り越えて行けるかどうかも不安です。
みなさんの意見を聞かせてください。