【相談】社交辞令じゃないコミュニケーションが取りたい！

こんにちは。
自分の人との関わり方に限界を感じてきたので、
どうすればよいかお尋ねしたいと思い投稿します。
なんか、
自分を曝け出すのは怖いし、はぐらかれそうで誰にも相談できていないです。

簡単な自己紹介を。
-----------自己紹介----------------
ダテめがね　26才♂　会社員（今年から大学院を卒業してＩＴ系の会社で働き始めました。彼女いない歴　６年目突入

見た目はフツーと言われます。隠れヲタクです。（俗に言うアニヲタ）
人からは、アクのない人間。優しいねと言われる。
会話の中で思い切った発言とかができず、天気の話とか社交辞令な
コミュニケーションしかとれません。

--------------悩み------------

ここまで読んで頂いて有難うございます。
私の悩みは、相手が不快に思わないか？とか考えてしまい腹を割ったコミュニケーションが取れないということです。
最近では、社会人になって同期と研修を夏までやっていました。
そこでは、クラス分けされたメンバーでやる飲み会幹事をやったりして物事をまとめるのはやっていました。でも、２，３人で仲良くなっていくぞ！みたいな飲み会の展開にはできません。

私は、友達の輪に入って面白いことを言えるような性格ではなく、そういう場面では、頭が真っ白で当たり障りのない発言になってしまいます。

挨拶とかはちゃんとやるのですが、上っ面な会話しかできない性格に、負い目を感じて思い切った同期とコミュニケーションがとれないです。みんなも話しかけずらそうにします。
同期や会社の人は、みんな良い人たちばかりなのです。どうすれば楽しくできるでしょうか？

もう一つ。
同じく性格が災いして彼女ができません。←寧ろこっちが深刻


最近どんどん辛くなってます。

長々とすいません。宜しくお願いします。