納品書・請求書の紙ベース印刷保存について（経理）

新人で経理をやっております。

現在、IT部署にて社内システムを新しく構築しており、現在の複写伝票（納品書、請求書、見積書、経理控え書）形式から、それぞれ日付情報を変更できるシステムになる予定です。

現在は、見積日と出荷日のみ入力できるシステムで、納品書と請求書は全く同一の明細になっています。

（新しいシステム）
見積書＝見積日
納品書＝出荷日
請求書＝請求日

基本は出荷日＝請求日の対応なのですが、太客側の要望などで、商品は今月欲しいれれど、請求は来月にして欲しい、等に応えるのが目的です。

これまで複写伝票でしたので、納品書と請求書の控えは、経理控え１枚で足りており、監査も通過していたそうなのですが、新しいシステムですと、明細は同一ながら、納品書と請求書の日付が異なるケースが出てくるため、紙ベースの保存は、納品書、請求書それぞれの控えが必要となって来るのでしょうか？

また、新しいシステムでは納品書と請求書についてPDFで自動保存されるのですが、この部分についても紙ベースからPDF保存とするには電子化申請をして許可を得ない限りは、紙ベースで続ける必要性があるのでしょうか。

社内システムのプロジェクト担当となってしまい、色々と調べまわっているのですが、知識が浅く疑問点が解決できずにおります。