スカートにどんな靴を合わせますか？

４０歳会社員、女性です。足元のおしゃれについて教えてください。

外反母趾のため　昨秋からはコンフォートシューズのような靴を靴下、パンツに合わせてはいていました。黒の革の紐靴でビジネスシューズっぽいものです。とても快適で　もう窮屈な靴にはもどれません。

パンツスタイルはこれで問題ないですが　スカートのとき　どうしたら　よいでしょうか。この冬はスカートのときは　タイツに　はきやすいブーツをあわせたりしていました。

でもこれからの季節　暖かくなって　タイツやブーツをはくのがおかしくなってきたら　どうすればよいのでしょうか。　パンツが多いですが　スカートやワンピースもきて　女らしい格好もしたいです。　

さらに　夏になったら　もっと悩ましいです。職場は冷房がきいていて素足でサンダルやパンプスなんて　寒くてつらいです。　ベージュストッキングはなるべく避けたいです。でも素足も寒いのがこまります。

パンツ＋靴下＋コンフォートシューズ　以外のおすすめを教えてください。靴だけでなく　靴下・タイツ・等のアドバイスも合わせておねがいします。
職場の服装はビジネスカジュアルがきまりになっています。