会おうとしなければ会えない人と距離を縮めるには

はじめまして、２３歳女性で会社員のまみこと言います。

実は、最近グループ関連会社と合同の飲み会があり一目ぼれをした、年上の同期がいます。
その彼となんとか距離を縮めたいと思っています。

なので、是非、職場やコミュニティが同じではなく、会おうとしなければ会えないような人（たとえば友達の紹介とか）
と距離を縮めることが出来た方や現在進行形の方のお話を聞かせて下さい。



私の状況です。
だいぶ積極的でお恥ずかしいのですが…

飲み会が終ってすぐに私から誘ったところ
お店探しは彼がし、予約もしてくれ食事をしました。

本人は、自分からは積極的に行くタイプではないと、飲み会の席で話しており
メールも苦手だと言っています。（絵文字は全く使いません）

その後も、「また良かったら呑んでください。」、「他のお店もまた今度行けたら良いかね。」と言ってくれたので
思い切って話の流れでもう一度誘ったところ
「今月は忙しいけど、構わん？」と聞いてくれ「時間ができたら連絡するわ」と言われたので、現在は待っています。


彼は働きながらも難関資格を目指しており、忙しいので中々会う機会もなく
メールで距離も縮めることができません。


向こうから連絡が来なければ、諦めるつもりでいますが
来たらいいなぁ～と淡く思いながら、もし来た時、みなさんのアドバイスを参考に頑張りたいとおもっています。

よろしくお願いします。