就職できない彼氏

３つ上の２７歳の彼氏がいます。付き合って４年になります。 彼氏は現在就活中ですが、就職できる気配がありません。 私は大学を出て、正社員で現在働いています。 彼は高卒で、大学中退、その後専門学校も中退して、音楽業界の就職を目標にライブハウスで勤めていました。下積み３年と言って頑張っていたみたいですが、いざ就活を初めては、全くもって作品も通らず、正直難しいと思っています。 実家暮らしの彼は一人親でそのお母さんが非常にしっかり者で面倒見がいいので、彼氏はだいぶ甘やかされてしまっています。２７にもなって家にお金は全く入れていないですし、ガソリン代や食費やら、結構出してもらってます。 就活を半年前に始めましたが、お金がつきて、私も３万ほど貸してます。お金を借りてしまったという事で１回就活を辞めて元のバイトをするそうなのですが、また先延ばしになって結局就職できないのではと思ってしまいます。 性格面では非常に広い心の人で、就職していない、家にお金入れていない以外の面では完璧なんですが、私はやはり、２２を過ぎれば、家にお金は入れるべきですし、就職してから転職で夢を追うという方法がまともだと思っています。私は奨学金の返済と一人暮らしですが実家に４万入れてます。 彼が２３の時、私が強制的に飲食のバイトを辞めさせ、就活させ、現在の多少将来に関係するバイトについていますが、もう４年も待って就職できないのでは、諦めるしかないと思います。学歴がない分、クオリティやコミュニケーション力が必須ですが、弱いです。 ですが、「音楽業界しかない」と踏ん切りがつかないようです。 私は結婚するなら２５歳と決めて伝えていたのですが、「２８くらいまで待って」と先延ばしなセリフを言います。 性格は最高にいいですが、社会人としての根本がダメな人、付き合うべきではないのでしょうか？アドバイスお願いします。