自動車学校での恋愛

こんにちは。今とても悩んでいることがあります。

現在僕は自動車学校で指導員の仕事をしています。そこで僕は教習生の女性のことを好きになりました。
指導員→教習生というパターンがほとんどなく、今回小町で似たようなパターンがあったので僕も相談させていただきました。

現在の僕の立場と彼女のことをお話しします。
僕は２４歳で彼女は２０歳の大学生です。
僕は昨年、指導員になったばかりです。現在は1段階の場内教習と2段階の場内のみ担当しています。教習の配車がランダムで決定し、はじめて担当したときは物静かでかわいい子だなと感じただけで意識はしてませんでした。その後２、３回と担当していき彼女のことが気になるようになりました。計３回の教習しかしていませんが今は彼女のことばかり考えています。しかしその後は2段階に入り教習することもなくなり、休み時間に見かけても人が多くて話すきっかけもありません。意識し始めたのも３回目の教習の後で、それまでも教習の時間でしか話したことがありません。彼女はあと数日で卒業です。教習ではいろいろ話したものの彼氏がいるかなどの踏み込んだ話はしていません。

おそらく彼女の方は僕のことをなんとも思っていませんが、後悔したくないのではなんとか話すきっかけを見つけて自分の想いを伝えようと思っています。
卒業検定の後話すか、手紙を渡そうかと思っています。しかし僕は恥ずかしがり屋で自分から女性にアプローチをしたことが無いのでものすごく不安です。ダメならきっぱり諦めますが、今度は逃げずに想いだけは伝えたいです。
彼女ができるだけいやな思いをせずに僕の想いを伝える方法は何かないでしょうか？

また女性の方はこのようなことをどう思われますか？
アドバイスなどよろしくお願いします。

長文・乱文で失礼しました。