お土産について

ちょっと疑問に思うことがあるので質問させてください。 １．複数のお土産を買って別の袋に詰替えてそれぞれの人に配るのはアリですか？ 例） 　１０枚入りのクッキーと１３個入りのチョコレートと１５個入りの飴を買い 　１～２個づつ（計５～６個）を別の小袋に詰替えて５～７名に配る。 ２．賞味期限が切れそうなお土産でも渡しますか？ 旅行好きの知人がいてお土産を頂くのですが、いつも上記のようなお土産なのです。 １は多くの人に配るには効率的なやり方だなと思いますが、相手の方に失礼じゃないかなぁ？と思います。 ２は理解不能です。 先日頂いたお土産は小袋にクッキーが３つ（種類が違う）２月に旅行した時の物で賞味期限が残り数日というものでした。 毎回「私へのお土産は気にしないでね。」と言っているのですが、「私の気がすまないから…」と。 そもそもお土産ってそんな数ヵ月後に渡すもの？と思うし、賞味期限が切れそうなお土産を渡そうと思う感覚がよく分かりません。 私ならこんなお土産の選び方・渡し方はしないのですが、もしかして一般的なのかな？と思い質問してみました。