内気な5歳の息子について

現在年中の息子がいます。
家ではとても元気で、公園遊びも大好きで、休日にはパパと
サッカーをするのが大好きな、やんちゃな男の子です。
ですが、幼稚園ではなかなか友達の輪に入っていけないようで、
「誰とよく遊ぶの？」と聞いても、「お友達と遊んでもつまんない」といじけたりします。
よく聞くお友達の名前も、年少で同じクラスだった子の名前ばかりです。
新しい事や人、慣れない環境に順応するのが苦手なようです。
元々、集団より個人行動が好きな性格ですが、幼稚園に入れば変わると言われ期待していたのですが・・。
クラス全体で歌を歌ったり踊ったりするのは楽しくて好きなようですが、自由行動をする中でお友達を見つけ、仲良くするのが苦手なようです。
加えて、内気な性格のため、周りの意見に流され自分の意見を言わないことが多いです。
そのため、幼稚園でストレスをため、家では親の言うことも全く聞かずわがまま放題・・、このギャップがこれから成長していく中で、改善できるのかとても心配です。

我が家はこれからも何度か転勤があるので、息子も転校することになりますが、この性格では転校した先でうまくやっていけないんじゃないかと思います。
まだ5歳ですが、今の時期から親として出来ること、どのような経験をさせれば良いかなど、気を付けることはあるでしょうか？

同じような悩みを持たれる方、良いアドバイスがあればお願いします。