バレンタインにチョコを渡したい

２７才女性、都内で正社員で働いています。 以前の会社の同僚にバレンタインチョコを渡すかどうか迷っています。 アドバイス下さい。 昨年８月に前の会社を退職しました。 入社以来ずっとお世話になっていた先輩社員に淡い恋心を抱いています。 仕事終わりに食事に行ったり休みの日に出掛けたり後輩として可愛がってもらっていました。 かなりプライベートな話もする仲ですので女性としては意識されていないのでは？と思っています。 退職後の現状の関係は ・３度ほど電話をもらった（内容はたわいもない話） ・「飯行こう」と誘われ２度ほど食事に行った ・イブに電話がきて「今日誰かと会うの？」等といった話をし 　翌日クリスマスに「飯どう？」と連絡をもらった（私の仕事の関係で会えず） ・年が明けてすぐまた連絡をもらい飲みに行った 以上です。 すべて当日に誘われるので全く期待はしていません。 会ってもいい感じの雰囲気になりません。 意識するのが恥ずかしくて他の男性のことを相談したり話してしまいます。 以前は同僚ということもあり、近すぎて意識しないように自制してきましたが 職場が離れた今、どんどん好きになっています。 ですので、バレンタイン近辺に自分から誘いチョコを渡したいと思っています。 （これまで社内では恒例行事として全男性社員に渡していました） しかし、今の関係を壊さないために何もしない方がいいのではないか？と悩みます。 今更アプローチして振られるのも失うのも非常に怖いです。 自分から誘うこと自体かなり勇気がいります・・・ 恋愛下手な私にアドバイスをお願いします。