社会人とご飯行くのですが、至急アドバイスを・・・

自分は今大学生です

６つ上のOLの人とあるイベントで仲良くなり、別れ際、向こうから連絡先聞いてきて、今日まで３ヶ月頻繁に連絡とっています。最初は歳が離れているし、気が合う人としか思っていなかったのですが、ここまでずっと連絡続くと流石に意識してしまいますよね？？
向こうから「・・・行った、風邪ひいた」という近況報告がよくきますし、僕からも送ったりする感じです。
ぶっちゃけ、内容はほとんどたいした内容ではありません(笑)（お互い褒めたりすることはよくありますが、恋愛の話は全くありません）

その間に一度だけ、僕から誘って街をブラブラしてご飯に行きました。向こうは社会人で気を使ったのか、「奢る」言われましたが断りました

そして、今度また久しぶりに会うことになりました!前回と同じようなイベントで僕から誘いました。
僕は夜少し遅いし、イベントだけ行って帰るつもりでしたが、先ほど「終わったらご飯も食べよ!」とメッセージが来て、承認したら、「やったー」と返信がきました。

ここで質問ですが、ご飯代は今度僕が男だから奢ったほうがいいですか？？僕が奢ると、向こうは立場上困りますかね？？
恋愛感情はお互いあるのかないのか全くわからない状況です。僕自身も正直わかりませんが、好意はあります。
ご飯奢る、奢らないで、去年も他の子でお互い気を使いあって気まずくなったことがありました。前回も少し気を使いあいました。もうこういうの嫌なのでアドバイスください・・・