元カノの話題を出す心理

男性の心理について、女性から男性からご教示いただきたいのですが。
気になる人がいます。彼は30代前半、わたしは29、交際はしておらず、何度か食事に行く関係です。会うと、おそらくお互いそれなりに気兼ねなく話せ、会話も弾むのですが、話が恋愛関係寄りなると、彼が度々元カノの話題をだしてきます。かといって自ら出した話題に特段踏み込むでもなく、要は女心がよくわからない的な話になるのですが・・・。本人は苦笑いしつつ話しているのですが、どうも感触としては引きずっているのか、余程苦い別れをしたのか・・・何かあったのか？という感じです。
ちょっとプライドが高そうな方なので、何か、恋愛に関して完璧じゃない自分に傷ついたのかもしれませんが、その話をわたしにただ聞いてほしいだけなのか、何か言って欲しいのか、どうしてほしいんだろう？と思って、今はただ、適当に相づちを打ちつつ、話を聞いています。　
わたしとしては、お付き合いできればいいなとおもっていますが、そもそもそんな話を出してくる時点で彼は自分に興味がないんだろうか...とおもうといまいち踏み込めません。
長くなりましたが、彼はなんでそんな話をするんでしょうか。今、お付き合いを提案するのはなしでしょうか。そっとしておくべき？アドバイスすべき？　自分でぐるぐる考えていてもよくわからなくなってきたので質問します。