どこまで指導しますか？

職場に新しく入った人がいます。
私が仕事を教える立場になりました。

新しく入った方は、
社会人(事務)経験は、10年位あるそうです。

事務の書類が色々あるので、
何処かに提出する前に、
コピーをファイルに残すようお願いしました。
しかし、コピーを残していません。

パソコンで作成したので、
電子ファイルを残しているかと思いきや、
上書き保存してしまって、
過去分は無くなってしまっている状態。

何も手元に残していません。
残すよう伝えたし、事務が初めてでもないので、
ファイルに残さないのは怖くないのか、不思議です。

何回も言ったので、また言うとしつこい人と思われそうで
言いづらいです。

また、新しく入った方が社内の他の部署に提出しないといけない書類があったのですが、
私がその近くに行くときに「出して来て」と頼まれました。

私が持って行くべき書類ではないので、ちょっと驚いたのですが、
コピーをファイルに残さなかったり(今時、紙を残さない会社ばかりなので、
それは仕方ないとしても、電子ファイルも残していない所を見ると、
何も残す気がない)
人に書類提出を依頼したり、
何となく、ベースが違う気がするのですが、
どうお願いすれば良いのか悩みます。

アドバイスお願いします。