気になる彼の上司に顔を見せるべき？

私には３度ほど二人で出かけた間柄の気になる男性がいます。お付き合いにはいたっていません。

その彼の上司（６０歳近く）が、私の顔が見たいと言っているようです。彼と私は職場恋愛ではありません。（彼と私は２０代半ばです。）

その上司の方は私を職場の近くに連れてきて、顔を見せてと言うようです。彼もさすがに彼女でもない私を連れて行くことに抵抗があるのか、上手くかわしていたようですが、あまりに何度も言うのでさすがに断りきれず、写真を見せて上司を納得させようと考えたようです。彼は私に「写メを送って」と言ってきました。

私は写真が苦手で、自分が写っている写真のデータなどはありません。
学生時代に紹介された男性に写メを送ったところ、その仲間内で写真を共有し、心無いことを言われたことを知って以来、異性に写メを送ることに強い抵抗があります。

「写メを送ることは出来ない。断ってほしいが、どうしても断りきれないなら一瞬でも会う方がまだいいかもしれない。」
という気持ちを彼に伝え、彼も「写メが嫌いなのに無理を言ってごめん。」
と言ってくれましたが、その後音沙汰がありません。彼を怒らせてしまったのではないかと不安です。

上記のとおり、写メを見せて一方的に何か言われるのでは…と怯えるよりは、お互い顔を合わせたほうが気持ちは楽です。しかし彼女でもない私が、彼の上司の方に会うのも気が引けます。

彼の職場が男社会かつ縦社会なので、上司の要望が断りにくいのかなと想像しています。出来れば今後も仲良くしたいので、顔を見せる見せないで雰囲気を悪くしたくないのです。

ここはひとつ、トラウマを克服する気持ちで写メを送るべきでしょうか？
とりあえず彼から連絡があるまで待つべきでしょうか？
皆さまのお知恵をお借りしたいと思い、質問にいたりました。よろしくお願いいたします。