どうしたらいいでしょうか

24歳=彼氏いない歴史です。久しぶりにいいな、と思う男性に出会いました。
◯◯についてアドバイスが欲しい、ということで、先日お出かけをしました。時間が余ったので、ドライブして紅葉を見に行ったりしました。なので、デートではなく、用事があって会って、時間があったからドライブした、という感じです。その時間がとても楽しくて、また一緒に行きたいという感情がありました。一緒にいて楽だし、こんな感情になったのは、男性と出掛けて初めてかもしれません。もしかしたら好きなのかもしれません。しかし、私自身恋愛経験がなく、自分から誘ったり連絡したりできません。自信もありません。
今まで何人かアプローチされたことはありますが、全て断ってきました。理由は、自分が好きにならなかったのと、曖昧な気持ちでは付き合いたくないということです。周りからは美人と言われますが美人ではありません。理想が高いと言われますが、真面目なだけだと思っています。それ故、積極的になれないので、いつもいいな、と思った人がいても、いいなで終わってしまいます。 自分から連絡するのは怖いです。後悔するなら、連絡だけでもした方がいいでしょうか？