気になる人へのクリスマスプレゼントの渡し方

こんにちは、いつも楽しく小町拝見させて頂いております。 季節ネタで恐縮ですがご感想、ご意見頂けると幸いです。 職場に気になる方がいます。普段から複数人で遊びに行ったり、タイミングが合えば二人で飲みに行ったりもする程度の仲です。 が、今一歩踏み出せず早数年…。その間お互いに恋愛模様はいろいろありましたが関係性は変わっておりません。 私：３１才男 仕事：都内でSE 性格：明るいとは思います。周りを笑わせるのも好きです。社交的かと。 　　適当で雑なところがあり、そういうイメージが拭えないのはかなりマイナスポイントかと。 相手：３２才女性 仕事：同上 性格：明るく社交的、会社のサークルに顔を出したり、飲み会にも忙しい。 情報が少なくて申し訳ありません。彼氏がいないことは分かっておりますが、職場の人と付き合うことは考えてないと言われてます。。。 数年前、冗談で告白したこともありますが軽く振られてます。 あれから少し状況（年を経た）変わり、少しでも意識してもらいたく、軽いクリスマスプレゼントを渡そうと考えているのですが、次のような流れで渡されたらどう思われるか？ご意見頂けると助かります。 ・ある人にクリスマスプレゼントを渡したいが、趣向が分からないため女性目線で一緒に選んでほしい ・軽くご飯。 ・帰り際に半ば強引にクリスマスプレゼントです、と先ほど購入したものを渡す ちなみにまだアポは取れてないのですが、クリスマスまでに一日空いてる日があることは本人から確認済みですので、なんとか一時間程度だけでも捻出してもらうことは恐らく可能かと思います。 変な相談で申し訳ないのですがよろしくお願いします。