付き合いたいけれど怖いです

私には、現在気になっている人がいます（大学のサークル友達の同期です）。実は、あともうちょいで付き合えるかな（2回ご飯に行って、もう一度ご飯と遊びに行こうと言われてます）というところなのですが、過去のトラウマが原因で、3回目の遊びをキャンセルしようとしちゃいます。つまり、私は彼と付き合いたいという気持ちはあるのに、その気持ちを抑えるかのような行動を取ってしまい、気持ちと行動が一致していない状態ということです。過去のトラウマとは、私が昔付き合ってたころ、彼氏の写真を、私の友達に見せたら「え、この人？（笑）」と鼻で笑われたことです。正直、今私が気になっている人も、顔はあまりかっこよくないし、スタイルも良いわけではありません。なので、世間体を気にしてしまう自分がいて、そういう自分にイラっとするのと同時に、でもやはり、、、また友達に嫌なことを言われたらどうしよう、引かれたらどうしようという気持ちが勝ってしまいます。私自身が好きならばいい、友達にどう思われたって気にすることない、と自分なりに頭ではわかっているつもりなのですが、やはりできません。 そこで、2つ質問があります。 1自分の友達が正直、微妙な人と付き合っていたら、どう思いますか。 2何か後押しというか、私自身が自信をもてるようなコメントがあれば欲しいです、、、。