自己肯定感が低い男性に片思いしています。

職場の男性に片思いしています。
私は24歳、相手は36歳です。
大人しく目立たないですが、真面目で努力家なところが好きでした。
連絡もまめにあり、デートも数回しました。
最近突然よそよそしくされ、いつのまにかLINEもブロックされていてショックを受けました。
納得ができず本人に問い詰めたところ「もう恋愛とか結婚は諦めてる」「若い子とどう接していいかわからない」という話をされました。
とても冷たい言い方をされましたが、終始挙動不審、頭皮から首まで真っ赤になっていて、本当の気持ちがよくわかりませんでした。
今は連絡もできないので距離を取り、自分と好きな人の言動を振り返りながら過ごしています。

振り返ってみて、好きな人が自己肯定感がとても低いことに気がつきました。
人間関係はそつなくこなすけれど、表面的。
愛想があまり良くないため意地悪なお局から嫌われやすく、直接悪口や嫌味を言われる。
母がかなりアグレッシブな性格だったらしく、子どもの頃から苦労していた。
彼女は10年以上前に数人いたが、母に似た人と付き合い振り回されていた。
褒められることに慣れておらず、私が褒めると困ってしまったり否定するなど、素直に受けとめることができない。
同性の友達とは現在はほとんど交流はなく、休日はひとりで過ごす。
などのエピソードがあります。

私はのほほんとした温厚な性格なので、ただ単に好きな人にとって好みのタイプではないかもしれません。
約40年間ずっと上記のように生きてきて、今更考え方を改めるのは難しいことだと認識しています。
私の独りよがりな考えになってしまいますが自分に自信を持ってほしいし、幸せになってほしいと思っています。
彼と向き合うか、縁がなかったとそっとしておくべきか悩んでいます。
向き合い続ける場合、好きな人が自信を持てるにはどのように関わっていくことが大切でしょうか？